Ronaldo begon zijn carrière in 1993 bij Cruzeiro EC in Brazilië. Hij werd daar na één jaar weggeplukt door PSV nadat hij was ontdekt door Jort Tys. Door zijn transfer naar PSV trad Ronaldo in de voetsporen van Romário. Ronaldo speelde maar 57 officiële wedstrijden voor PSV, maar scoorde daarin 55 maal. Het leverde hem een transfer op naar FC Barcelona voor ongeveer 34 miljoen gulden.
Hij zou daar maar één seizoen spelen, waarin hij in 37 wedstrijden 34 maal scoorde en daarmee de Trofeo Pichichi als topscorer van de Primera División won. Een transfer ter waarde van 32 miljoen dollar naar Internazionale was het gevolg.
Op 20-jarige leeftijd werd Ronaldo als de beste speler van de wereld aangezien. Hij was wereldvoetballer van het jaar in 1996 en 1997.
Op het WK 1998 in Frankrijk maakte Ronaldo niet alle verwachtingen waar. Hij scoorde weliswaar vier doelpunten, maar een epilepsie-aanval bedierf de finale voor Ronaldo en Brazilië verloor kansloos met 3-0 van Frankrijk, onder meer door een sterk spelende Zinedine Zidane. Later zou er kritiek komen op de bondscoach, omdat Ronaldo bij zijn insult bijna gestikt was in zijn tong. Het laten spelen van de spits zou daarom onverantwoord zijn geweest.
De WK-finale in Parijs was voor Ronaldo geen onuitgegeven feit. Hij was er op 17-jarige leeftijd reeds bij toen Brazilië in 1994 de wereldtitel behaalde op het wereldkampioenschap in de USA. Italië werd geklopt na het nemen van strafschoppen, maar Ronaldo kwam die wedstrijd niet van de bank af.
Al op een jonge leeftijd werd Ronaldo tot een der grootste voetballers ooit gerekend. Na zijn succesvolle periodes bij PSV en Barcelona, vertrok hij naar Internazionale waar hij het moeilijk had met vele concurenten zoals de Turk Hakan Sukur en Viera,maar hij maakte alle verwachtingen waar door 25 doelpunten te maken in zijn eerste seizoen, sleepte hij de prijs voor de een van de beste buitenlands debuterende spits samen met zijn ploeg genoot Hakan Sukur ooit in de wacht.
Ronaldo staat jammer genoeg naast zijn goals ook bekend om zijn blessureleed. Toen hij na een zware knieblessure zijn rentree maakte, zakte hij reeds na 7 minuten weer door diezelfde knie. Na nog eens 20 maanden revalidatie keerde hij echter weer terug op het hoogste niveau.
Ronaldo speelde met het Braziliaans elftal op het WK van 2002 in Japan en Zuid-Korea, waarin hij acht keer scoorde, waarvan twee keer in de met 2-0 gewonnen finale tegen Duitsland.
Het succesvolle WK in Azië levert hem de titels Europees en Wereldvoetballer van het jaar en een transfer naar Real Madrid op. Hij is na achtereenvolgens Luis Figo en Zinedine Zidane in de twee vorige jaren een zoveelste absolute toptransfer van de op dat moment Europese kampioen Real Madrid. Ronaldo draagt rugnummer 11.
Ronaldo maakt zijn debuut met Real op 6 oktober 2007. Hij komt het veld op in de 63ste minuut en maakt zijn eerste doelpunt in de 64ste minuut. Nog geen kwartier later hing zijn tweede tegen de netten. In zijn eerste drie seizoenen bij Real Madrid, lopende van 2002 tot 2005, vergaart Ronaldo maar liefst 68 officiële doelpunten in 97 wedstrijden waarin hij aantrad. Er is echter heel wat kritiek en ook echte Ronaldo-supporters moeten een verschil erkennen met de Ronaldo uit de jaren '90. Maar het dient gezegd dat de verwachtingen van omstaanders soms buitenaards zijn.
In het seizoen 2005-2006 speelt Ronaldo nog steeds bij Real Madrid. Ondanks het feit dat hij, in vergelijking met andere topspitsen, productief blijft voor zijn ploeg, gaat het in de competitie beneden verwachting met het sterrenteam van De Koninklijke. Alle lof gaat deze periode uit naar dat andere Spaanse topteam, FC Barcelona. Ronaldo wordt door Reals fans afgerekend op zijn blessureleed, houding en gewicht en niet op zijn doelgemiddelde in de Spaanse competitie. Hij werd om tactische redenen buiten de selectie gelaten en Ronaldo denkt na over een mogelijk vertrek aan het einde van het seizoen. Diverse clubs lieten direct van zich horen waaronder oude liefde Internazionale en AC Milan.
Op het WK 2006 loopt het de eerste twee wedstrijden (tegen Kroatië en Australië) wat stroef voor Ronaldo. Hij scoort niet en krijgt kritiek in de pers over z'n gewicht en z'n ondermaatse prestaties. In de derde match tegen Japan slaat hij terug en scoort tweemaal. Hiermee evenaart hij het record van Gerd Müller, het hoogst aantal gescoorde goals (14) op WK-eindrondes. In de achtste finale tegen Ghana scoort hij het openingsdoelpunt waardoor hij op dit moment alleen op de eerste plaats staat van het all-time-klassement van WK-topscorers. Ook stijgt hij hiermee boven de 12 goals van Braziliaanse sterspeler Pelé uit. Brazilië haalt voor het eerst sinds 4 wereldkampioenschappen voetbal echter de finale niet na een 1-0 uitschakeling door verliezend finalst Frankrijk. Kort na het WK raakt Ronaldo zelf uit beeld voor de Braziliaanse nationale selectie.
Met een half seizoen uitstel raakt op 30 januari 2007 bekend dat Ronaldo Real Madrid dan toch verlaat. In het tussenseizoen van 2006-2007 keert hij terug naar het stadion waar hij in het verleden prachtige dingen liet zien. Twee aspecten blijken toch veranderd: Ronaldo is nu spits bij AC Milan en niet bij zijn oude club Internationale en hij speelt nu met rugnummer 99 omdat 9 reeds wordt bezet door Filippo Inzaghi. Ronaldo wordt in Italië spontaan terug 'Il Fenomeno' genoemd en niet meer 'El Gordo' zoals in Madrid het geval was. De bekende en grootse medische staf van AC Milan verklaart bovendien dat Ronaldo in tegendeel tot wat de Madrilenen altijd leken te eisen, niet mag vermageren. Ronaldo's spiermassa zou in evenwicht zijn en hieraan mag in het belang van zijn gezondheid niet geraakt worden. Op korte tijd slaagt Ronaldo er bij AC Milan intussen in om te tonen dat hij ondanks zijn voor een aanvaller al niet meer zo jeugdige leeftijd nog steeds tot één der beste voetballers ter wereld behoort. In zijn eerste halve seizoen bij AC Milan scoort Ronaldo 7 doelpunten in de 14 officiële duels waarin hij aantreedt. In die periode haal AC Milan ook de Champions League binnen. Ronaldo mag echter niet aantreden met Milan in de prestigieuze competitie omwille van eerdere selecties bij Real Madrid in dezelfde Champions League-editie.
De eerste seizoenshelft van het seizoen 2007-2008 is een moeilijke periode voor zowel AC Milan als een voortdurend in de lappenmand liggende Ronaldo. Ronaldo speelt voor nieuwjaar slechts mee in één wedstrijd; een merkwaardig genoeg zelfzame overwinning die periode voor Milan in de serie A (1-2 bij Cagliari). Er is in het tussenseizoen sprake van een transfer van het zogenoemde zorgenkind van Milan naar RC Flamengo, een Braziliaans team uit Ronaldo's geboortestad Rio de Janeiro. AC Milan beslist echter om de spits niet te laten vertrekken. Zijn contract loopt normaal af in de zomer van 2008.
Op 13 januari 2008 is het eindelijk allemaal zo ver: Milan behaalt een eerste thuiszege in de Serie A en Ronaldo staat weer eens aan de aftrap. Ronaldo was de sterkhouder met 2 doelpunten. Exact een maand later, op 13 februari 2008, scheurt Ronaldo zijn kruisband af van zijn linkerknie tijdens de competitiewedstrijd AC Milan-Livorno (1-1).
De Braziliaanse coördinator van de dopingcontroles bij de Braziliaanse voetbalbond CBF, Bernardino Santi, beschuldigde PSV ervan Ronaldo op jonge leeftijd anabolen toegediend te hebben waardoor hij in zijn latere carrière veel last had van knieblessures. Santi werd daarop direct ontslagen door de CBF. PSV deed het verhaal af als: "...volstrekt onzinnig en slaat op niets." en Ronaldo verklaarde nooit doping te hebben gebruikt.
Op 14 juli 2008 werd bekend dat PSV Ronaldo heeft uitgenodigd om in Eindhoven te revalideren van zijn knieblessure en daarna eventueel weer aan de slag te gaan bij de landskampioen.
